Middeleeuwen: 500 – 1500 na Chr.
In de Middeleeuwen waren het vooral ervaren vissers, matrozen en stuurlieden die hun diensten aanboden om vreemde schepen veilig naar de haven te loodsen. Soms gebeurde dit ook door jutters, maar die hadden hun eigen belangen, met alle gevolgen van dien. Het kwam wel voor, dat kapiteins van vrachtschepen een roeiboot lieten uitzetten om in het dichtstbijzijnde vissersdorp een schipper of stuurman te vinden om hun schip veilig naar de haven te brengen.
Vaak was een bezoekje aan de plaatselijke herberg hiervoor wel voldoende. Er ontstond zelfs al enige mate van organisatie toen Brugge, in die tijd een belangrijke zeehaven, zelf zeelieden ging selecteren om dit loodswerk te doen en zo schepen naar Brugge te lokken. Hier kwam pas een eind aan toen de haven van Brugge verzandde en Antwerpen de rol van Brugge begon over te nemen.
Een belangrijk samenwerkingsverband in de Middeleeuwen was de Hanze. De Hanze ontstond in de 13e eeuw en bestond aanvankelijk grotendeels uit Duitse steden in het Oostzeegebied. De Hanzesteden dreven voornamelijk handel rond de Noord- en Oostzee. Op haar hoogtepunt bestond de Hanze uit bijna 200 steden in het huidige Duitsland, Nederland, België, de Scandinavische landen en de Baltische Staten, met zelfs enkele uitlopers in Engeland, Finland en Rusland.
Zuiderzeehavens als Kampen kenden rond 1300 een grote bloei. De Hanze bouwde vuurtorens en leidde loodsen op om haar investeringen te beschermen. Pas tegen 1600 kwam, door politieke en economische ontwikkelingen, een einde aan de Hanze.
Een Hanzestad in het tegenwoordige Rijnmondgebied was Dordrecht. Machteld van Voorne sloot in 1358 een verdrag met Dordrecht waarin werd overeengekomen dat in het ‘Gat van de Maze’ vier tonnen mochten worden gelegd ter beveiliging van het scheepvaartverkeer. De ingang van de Maas werd van een baken en verlichting voorzien voor schepen die langs Brielle (toen nog Den Briel geheten) naar Rotterdam voeren. Tot ongeveer 1600 stond de loodsdienst onder toezicht van de stad Brielle, die echter wel medezeggenschap van Delft, Schiedam en Rotterdam accepteerde. In 1563 stelde koning Filips II het gebruik van een loods zelfs verplicht.
De eerste documenten over loodsen (toen leytsagers genoemd) dateren uit de 14e eeuw. De diensten werden toen geregeld door de steden.
